失恋排行榜是一部由导演斯蒂芬·弗雷斯执导，约翰·库萨克,艾本·叶尤,托德·路易斯,杰克·布莱克,凯瑟琳·泽塔-琼斯,蒂姆·等众多明星倾情出演的剧情,喜剧,爱情,音乐。该影片于2000年上映。

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罗伯（约翰·库萨克 John Cusack 饰）是个音乐狂热爱好者，他经营着一家唱片店，店里的两名店员迪克和伯利都是音乐爱好者。一天，罗伯的女友罗拉（艾本·叶尤 Iben Hjejle 饰）跟他提出分手，他甚至搞不清楚原因。为此他做起自己的“失恋排行榜”，回顾一路以来失败的恋爱。他发现自己总是充当被甩的一方，于是他决定重新联系这些前女友，询问她们当初选择分手的原因。　　与此同时，罗拉因为要搬出罗伯的住处而与他一直保持着联系。一次，罗伯从罗拉的朋友口中得知，罗拉居然开始和住在自家楼上的伊安（蒂姆·罗宾斯 Tim Robbins 饰）约会。这让罗伯大受打击，他开始不停地打电话骚扰罗拉和伊安，在他们楼下徘徊。终于有一天，转机到了，罗拉告诉罗伯，她父亲去世了……